Un objet est chiral lorsqu'il ne peut pas être superposé à son image miroir. Une main gauche et une main droite en donnent l'exemple quotidien. À l'échelle moléculaire, cette asymétrie peut provenir d'un centre stéréogène, d'un axe, d'un plan ou d'une structure hélicoïdale.
Deux molécules images miroir sont appelées énantiomères. Dans un environnement parfaitement achiral, elles possèdent de nombreuses propriétés identiques, comme la masse ou le point de fusion. Elles dévient toutefois la lumière polarisée en sens opposés et peuvent réagir différemment avec d'autres objets chiraux.
La biologie est profondément chirale. Les protéines utilisent presque exclusivement des acides aminés d'une même famille de chiralité, tandis que les sucres biologiques suivent une convention opposée. Un récepteur ou une enzyme possède une géométrie tridimensionnelle précise; deux énantiomères d'un médicament peuvent donc avoir des effets différents.
Une hélice est chirale parce qu'une hélice droite ne se superpose pas à une hélice gauche. L'ADN B et l'hélice alpha ont un sens d'enroulement dominant. Mais toutes les molécules chirales ne sont pas hélicoïdales, et toutes les représentations en spirale ne signalent pas une chiralité pertinente.
L'origine de l'homochiralité biologique reste une question active. De petites asymétries physiques, des processus chimiques autocatalytiques et la sélection au cours de l'évolution ont été proposés. Il est plausible qu'une faible préférence initiale ait été amplifiée, mais aucun récit unique n'est établi pour toute l'histoire prébiotique.
La chiralité intervient aussi dans les matériaux, la catalyse et l'optique. Des structures hélicoïdales artificielles peuvent interagir différemment avec les deux polarisations circulaires de la lumière. Les chimistes développent des catalyseurs asymétriques pour produire préférentiellement l'énantiomère souhaité.
Le thème spiralé trouve ici un lien profond avec la notion d'orientation. Une hélice possède non seulement une forme, mais une « main ». Cette information survit aux rotations ordinaires et ne disparaît que par réflexion ou par transformation qui brise la structure.